LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK LANJUT : EUGENOL

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Tanaman cengkeh merupakan salah satu jenis tanaman yang tumbuh subur di beberapa daerah di Indonesia, khususnya di kepulauan Maluku. Tanaman cengkeh yang sering dimanfaatkan adalah bunga dan daun cengkeh. Bunga cengkeh digunakan sebagai bahan baku rokok maupun sebagai rempah-rempah. Sedangkan daunnya sering didestilasi untuk mendapatkan minyak atsiri yang kita sebut dengan minyak daun cengkeh. Menurut Kardinan (2005) Minyak daun cengkeh merupakan komoditi ekspor Indonesia yang memegang peranan penting dalam kehidupan sosial ekonomi masyarakat produsen minyak daun cengkeh. Minyak cengkeh mengandung banyak senyawa organik,namun yang paling penting adalah eugenol. Eugenol dibutuhkan banyak industri,diantaranya industri kosmetik,farmasi,dan pestisida nabati karena senyawa ini menghasilkan aroma yang khas.

Komponen penyusun minyak daun cengkeh adalah eugenol dan sedikit senyawa-senyawa terpen. Kualitas minyak cengkeh dievaluasi berdasarkan kandungan utamanya yaitu eugenol. Senyawa eugenol merupakan komponen utama yang terkandung dalam minyak cengkeh (Syzygium aromaticum) dengan kandungan dapat mencapai 70-96%. Senyawa eugenol mengandung beberapa gugus fungsional, yaitu alil (-CH₂-CH=CH₂), fenol (OH) dan metoksi (-OCH₃). Eugenol dan senyawa turunannya memiliki berbagai manfaat dalam bidang industri, seperti industri farmasi, kosmetika, makanan, minuman, rokok, pestisida nabati, perikanan, pertambangan, kemasan aktif dan industri kimia lainnya.

Eugenol (C₁₀H₁₂O₂) merupakan turunan gualiakol yang mendapatkan tambahan rantai alil yang memiliki nama IUPAC yaitu 2-metoksi-4-(2-propenil)fenol. Eugenol merupakan komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh berkisar 79 – 90 %.

Untuk mengisolasi eugenol,digunakan NaOH 3%. Karena eugenol dan NaOH akan membentuk natrium eugenolat yang dapat larut dalam air. Bagian non eugenol diekstrak dengan eter dan penambagan asam anorganik dan menghasilkan natrium eugenol bebas. Eugenol kemudian dimurnikan dengan penguapan dan penyulingan.

Pemurnian eugenol dari minyak daun cengkeh digunakan cara ekstraksi. Penggunaan ekstraksi cair-cair kontinyu dapat meminimalisir masalah yang timbul seperti pengocokan berulang-ulang, terjadi kenaikan tekanan internal, dan emulsi dalam corong pemisah serta kehilangan pelarut yang lebih besar. Masalah tersebut muncul sebagai akibat penggunaan ekstraksi cair-cair tak kontinyu.

Berdasarkan uraian diatas, maka perlu dilakukan penelitian untuk mengetahui sifat fisik dan komponen minyak bunga cengkeh hasil isolasi metode ekstraksi asam basa mengunakan NaOH dan HCl. Pengamatan sifat fisik dan sifat kimia eugenol hasil isolasi minyak cengkeh meliputi warna, bau, indeks bias, dan bobot jenis yang sesuai dengan SNI 06-4267-1996 sebagai standar mutu perdagangan di Indonesia (Bhuiyan 2010). Hasil isolasi eugenol dari minyak cengkeh diidentifikasi menggunakan Spektrofotometer UV-Vis, FTIR, H-NMR, dan GC-MS.

1.2 Rumusan Masalah

1. Bagaimana cara isolasi eugenol?

2. Bagaimana hasil uji sifat fisik eugenol?

3. Bagaimana hasil uji sifat kimia eugenol?

4. Bagaimana hasil analisis spektrum UV- VIS eugenol?

1.3 Tujuan Penelitian

Tujuan penelitian ini antara lain:

1. Untuk mengetahui cara isolasi eugenol.

2. Untuk mengetahui hasil uji sifat fisik eugenol.

3. Untuk megetahui hasil uji sifat kimia eugenol.

4. Untuk mengetahui hasil analisis spektrum UV- VIS eugenol.

1.4 Batasan Masalah

Agar penelitian ini tidak meluas dalam pembahasannya, maka dilakukan batasan masalah sebagai berikut:

1. Bahan

a. Minyak cengkeh yang digunakan berasal dari toko ANEKA KIMIA, Dinoyo.

b. Asam yang digunakan adalah asam klorida (HCl).

2. Reagen

a. Metode isolasi eugenol adalah metode ekstraksi menggunakan larutan NaOH.

3. Identifikasi

a. Sifat fisika menggunakan piknometer.

b. Sifat kimia menggunakan penambahan etanol absolut dan KmnO4.

c. Karakterisasi eugenol menggunakan spektroskopi UV- VIS.

1.5 Manfaat

1. Dapat mengisolasi eugenol dari minyak cengkeh perdagangan.

2. Menambah wawasan tentang perkolasi dan analisis dengan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, H-NMR, dan GC-MS

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Tanaman Cengkeh

Cengkeh merupakan salah satu komoditas pertanian yang tinggi nilai ekonominya. Baik sebagai rempah-rempah, bahan campuran rokok kretek atau bahan dalam pembuatan minyak atsiri, namun bila faktor penanaman dan pemeliharaan lainnya tidak diperhatikan maka produksi dan kualitasnya akan menjadi rendah. Tanaman tumbuh optimal pada 300 - 600 dpal dengan suhu 22°-30°C, curah hujan yang dikehendaki 1500 - 4500 mm/tahun(Usaha-Swadaya, 2011).

Minyak cengkeh atau minyak cengkih adalah minyak atsiri yang dihasilkan dari penyulingan bagian tanaman cengkeh, terutama daun dan bunga cengkeh. Seluruh bagian tanaman cengkeh mengandung minyak, namun bunganya memiliki kandungan minyak yang paling banyak. Karena daun dan ranting cengkeh juga menghasilkan minyak, keduanya pun menjadi penghasilan sampingan bagi petani cengkeh yang memanen bunga cengkeh untuk rokok (Dian, 2006).

2.2 Eugenol

Senyawa eugenol yang merupakan cairan bening hingga kuning pucat, dengan aroma menyegarkan dan pedas seperti bunga cengkeh kering, memberikan aroma yang khas pada minyak cengkeh, dimana senyawa ini banyak dibutuhkan oleh berbagai industri yang saat ini sedang berkembang (Kardinan, 2005).

Senyawa eugenol yang mempunyai rumus molekul C10H12O2 mengandung beberapa gugus fungsional yaitu alil (-CH2-CH=CH2), fenol (-OH) dan metoksi (-OCH3), sehingga dengan adanya gugus tersebut dapat memungkinkan eugenol sebagai bahan dasar sintesis berbagai senyawa lain yang bernilai lebih tinggi seperti isoeugenol, eugenol asetat,isoeugenol asetat, benzil eugenol, benzil isoeugenol, metil eugenol, eugenol metil eter, eugenol etil eter, isoeugenol metil eter, vanilin dan sebagainya (Mustikarini, 2007).

Struktur eugenol dapat dilihat pada gambar 2.2.1

$Description: C:\Users\MUCHSIN MAULANA\Downloads\eugenol.png$

GAMBAR 2.2.1 Eugenol

Senyawa eugenol mempunyai aktivitasfarmakologi sebagai analgesik, antiinflamasi,
antimikroba, antiviral, antifungal, antiseptik, antispamosdik, antiemetik, stimulan, anastetik
lokal sehingga senyawa ini banyak dimanfaatkan dalam industri farmasi (Pramod et al., 2010;
Jirovetz, 2010). Begitupun dengan salah satu turunan senyawa eugenol, yaitu isoeugenol yang
dapat dipergunakan sebagai bahan baku obat antiseptik dan analgesik (Sharma et al., 2006).

2.3 Isolasi Eugenol

Isolasi eugenol dapat dilakukan melalui beberapa jenis proses pemurnian (isolasi). Di antaranya, yaitu proses ekstraksi, distilasi fraksionasi (rektifikasi), kromatografi kolom, ekstraksi superkritik, dan distilasi molekuler (Anny S, 2002). Selama ini, telah dilakukan pengambilan eugenol hanya dengan proses ekstraksi menggunakan NaOH dan menghasilkan kadar eugenol sebesar 82,6% (Sri Suhenry, 2001). Selain itu juga telah dilakukan pengambilan dengan cara ekstraksi minyak daun cengkeh menggunakan NaOH berlebih dan dilanjutkan proses pengasaman dengan larutan HCl pekat, hanya mencapai kadar eugenol sekitar 86% ( Sediawan, 2003 ).

2.4 Identifikasi Eugenol

Analisa menggunakan FT-IR menunjukkan adanya sebuah eugenoldan komponen karbonil lainnya. Karenanya minyak cengkeh (5 gr) dalam kolom kromatografi beberapa waktu pada silika gel dan fraksi utama dikumpulkan dan dianalisa (4 gr, 13,3% berat dari minyak cengkeh yang digunakan), itu Rf telah ditentukan 1,5359 sangat dekat untuk sampel yang autentik. Spektra FT-IR, H-NMR, Spektrum Massa, dan UV- Visibel telah memberi gambaran dan menganalisa dengan baikdengan sampel yang autentik.Berdasarkan hasil dan perbandingan spektra dengan spektra standart yang sesuai dengan spektra eugenol. Fraksi ini diidentifikasi adalah 4-alil-2-metoksifenol (Rahmi dan Hamidah, 2012)

Karakterisasi menggunakan kromatografi gas- spektrum massa dilakukan dengan tujuan mengetahui komposisi kimia dari minyak cengkeh. Karakteristik eugenol standart menggunakan gas- spektrum massa bertujuan untuk mengkonfirmasi eugenol dalam minyak cengkeh dengan eugenol standart (Prianto, 2013)

BAB III

METODE PENELITIAN

3.1 Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian ini dilakukan pada tanggal 18 April 2016, di Laboratorium Kimia Organik UIN MAULANA MALIK IBRAHIM MALANG.

3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

Adapun alat yang digunakan dalam penelitian ini meliputi: kolom kromatografi, corong pisah, refraktometer, gelas kimia, rotary evaporator, spektrfotometer UV- VIS, dan kromatografi gas.

3.2.2 Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam penelitian ini meliputi: minyak cengkeh perdagangan, larutan NaOH (35 gr/150 mL air), petroleum eter, n-heksana, larutan KmnO4 1%, dan lempung aktif.

3.3 Tahapan Penelitian

3.3.1 Isolasi Eugenol

3.3.2 Uji sifat fisika

3.3.3 Uji sifat kimia

3.3.4 Uji identifikasi UV- VIS

3.4 Cara Kerja

3.4.1 Isolasi eugenol

Isi dasar kolom kromatografi dengan kapas atau glass woolselanjutnya lempung akif dimasukkan hingga mencapai 2/3 bagian sambil divakumkan. Alirkan sampel berupa minyak cengkeh perdagangan melalui kolom.

Ambil sekitar 50 mL minyak cengkeh hasil penjernihan (perkulasi), masukkan ke dalam gelas kimia. Tambahkan larutan NaOH sambil diadukmkuat sampai campuran bersifat alkalis (jika menggumpal tambahkan air secukupnya) sambil dipanaskan water bath sampai mencair. Jika terbentuk 2 lapisan zat cair maka ambil lapisan bawah sebagai Na- eugenolat. Apabila lapisan atas masih cukup banyak, tambahkan kembali larutan NaOH dan gabungkan dengan hasil sebelumnya.

Tambahkan lapisan bawah dengan 25% HCl sampai diperoleh Ph

3. Ambil lapisan atas (lapisan eugenol). Apabila jumlah eugenol yang diperoleh cukup sedikit, ekstrak lapisan bawah (lapisan air) dengan 25 mL petroleum eter sebanyak 3 kali. Pisahkan pelarut petroleum eter dengan rotary evaporator.

3.4.2 Uji Sifat Fisik

Minyak cengkeh hasil perkolasi dan eugenol hasil isolasi masing- masing ditentukan indeks biasnya dengan menggunakan refraktometer dan berat jenisnya dengan cara menimbang berat untuk 0.1-1,0 mL. Bandingkan nilai-nilai yang diperoleh dengan eugenol standar.

3.4.3 Uji sifat kimia

Siapkan tabung reaksi dan masing- masing diisi dengan 3 tetes eugenol hasil isolasi, selanjutnya diisi dengan 1 mL etanol absolut larutan KmnO41%.

3.4.4 Uji Spektra UV- VIS

Ambil 2 tetes eugenol hasil isolasi lalu diencerkan dengan 10 mL pelarut organik kemudian ditentukan pola spektrumnya dengan spektrofotometer UV- VIS.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Isolasi Eugenol

Minyak cengkeh perkolasi dihasilkan dari penyaringan minyak cengkeh pada kolom kromatografi yang telah terisi glass woll dan lempung aktif, lempung aktif digunakan sebagai penyaring pengotor yang ada dalam minyak cengkeh perdagangan. Sedangkan glass wool digunakan sebagai penahan lempung aktif pada dasar kolom. isolasi eugenol dilakukan dengan memasukkan minyak cengkeh perdangan pada kolom untuk dipisahkan dengan pengotornya dan ditunggu hingga 24 jam untuk menghasilkan minyak cengkeh perkulasi (penjernihan).

Metode ekstraksi dilakukan dengan penambahan NaOH tetes pertetes ke dalam minyak cengkeh yang dipanaskan dalam waterbath dan sambil diaduk-aduk hingga membentuk 2 lapisan, fungsinya untuk mengikat eugenol yang bersifat non polar menjadi garam Na-eugenolat yang bersifat polar sehingga eugenol dapat dipisahkan. Pemanasan dan pengadukan bertujuan untuk meningkatkan energi kinetik pada molekul sehingga akan lebih banyak bertumbukan dan reaksi akan lebih cepat terjadi. Larutan didinginkan agar Pembentukan Na-eugenolat maksimal. Kemudian dilakukan pemisahan 2 lapisan dengan menggunakan corong pisah. Lapisan atas berwarna kuning bening dan lapisan bawah yang mengandung Na-eugenolat berwarna coklat tua.

Berikut adalah reaksi pembentukan Na-Eugenolat dari eugenol dengan NaOH:

+ H₂O

+ NaOH

Eugenol Na-Eugenol

Gambar 4.1 Reaksi antara eugenol dengan NaOH

Lapisan bawah (Na-eugeolat) ditambahkan 25 mL HCl hingga pH larutan menjadi 3, pengecekan pH dilakukan dengan menggunakna kertas pH. Penambahan HCl dilakukan hingga pH 3, karena pada pH tersebut eugenol akan menarik H+ secara optimal sehingga akan terbetuk 2 lapisan. Lapisan bawah merupakan NaCl yang berwarna putih dan lapisan atas merupakan eugenol yang berwarna kecoklatan. Pemisahan ini terjadi karena eugenol yang mensubtitusi ion Na+ menjadi mensubstitusi ion H+ sehingga menghasilkan eugenol dan NaCl. Berikut adalah reaksi antara Na-Eugenolat dengan HCl:

Gambar 4.2 Reaksi HCl dengan garam Na-Eugenolat

Hasil isolasi eugenol dari minyak cengkeh diperoleh rendemen sebesar 80,9%. Hal ini sesuai dengan hasil penelitian Sastrohamidjojo (2004) yang menyatakan eugenol sebagai penyusun utama minyak cengkeh sekitar 80% dan sisanya berupa senyawa kariofilena. Hasil penelitian Ngadiwiyana (2008) dalam sintesis eugenol dari minyak cengkeh dengan reaksi hidroborasi untuk mendapatkan eugenol didapatkan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, dan hasil analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol.

4.2 Uji Sifat Fisika

Uji sifat fisika ditentukan dengan menghitung berat jenis atau densitas dari hasil perkolasi minyak cengkeh dan eugenol hasil isolasi dengan menggunakan piknometer 1 mL. Hasil berat jenis dari minyak cengkeh hasil perkolasi adalah 1.106 gr/ml dan berat jenis eugenol sebesar 1.109 gr/ml. Hasil yang didapat kurang sesuai dengan syarat mutu dari minyak cengkeh yang diakui berdasarkan SNI dalam EOA (1970) yaitu berat jenis minyak cengkeh pada suhu 25^oC adalah 1.03-1.06 gr/ml, sedangkan syarat mutu eugenol berdasarkan Indisso (2006) menyatakan bahwa spesifikasi eugenol secara umum yaitu berat jenisnya sebesar 1.053-1.064 gr/ml dan spesifikasi eugenol dalam perdagangan sebesar 1.064-1,070 gr/ml. Hal ini diasumsikan masih terdapat senyawa pengotor dalam eugenol.

4.3 Uji Sifat Kimia

Uji sifat kimia ditentukan untuk mengetahui warna dan ikatan yang ada pada eugenol. Identifikasi ini dilakukan dengan mengambil 3 tetes eugenol hasil isolasi dan ditambahkan dengan 1 mL etanol 70% sebagai pelarut eugenol. Menurut Soesanto (2006) sifat dari etanol 70% adalah pelarut semi polar sehingga berdasarkan kepolaran eugenol (semi polar) dapat larut dalam etanol 70% dengan perbandingan 1: 2 (Mustikarini, 2007). Setelah itu ditambahkan 1 mL larutan KMnO₄1% sebagai pereaksi redoks. Reagen ini digunakan untuk mendeteksi apakah senyawa hasil isolasi dari minyak cengkeh tersebut berupa eugenol atau tidak. Hasil yang didapat ketika penambahan KMnO₄ larutan berubah menjadi keruh dan warnanya coklat kehitaman, kemudian larutan berubah menjadi bening seperti semula. Hilangnya warna coklat kehitaman dari pereaksi KMnO₄ menunjukkan adanya ikatan rangkap non aromatik (alifatik) pada senyawa eugenol. Reaksi ketika penambahan KMnO₄ adalah:

Gambar 4.3 Reaksi antara eugenol dengan reagen KMnO₄

Terdapat endapan coklat tua pada dasar tabung reaksi, hal ini dikarenakan oksidasi dari Mn yang berasal dari KMnO₄. Menurut (Sax and Lewis, 2009) KMnO₄bersifat sebagai pengoksidasi (oksidator kuat) sehingga mudah untuk menjadi oksidasinya dan larut dalam air serta terurai pada alkohol.

4.4 Analisis Eugenol Hasil Isolasi dengan Spektrofotometer UV-Vis

Eugenol hasil isolasi dianalisis dengan spektrofotometer UV-Vis untuk mendeteksi panjang gelombang maksimum dari eugenol. Panjang gelombang maksimum hasil analisa dibandingkan dengan panjang gelombang maksimum eugenol standar. Berikut adalah hasil spektra senyawa eugenol menggunakan spektrofotometer UV-Vis:

Gambar 4.4 Hasil Analisis Eugenol dengan Spektrofotometer UV-Vis

Scan Analysis Report

Report Time : Mon 25 Apr 01:07:14 PM 2016

Method:

Batch: D:\Layanan Analisa\Praktikum Orlan 2015-2016\Kelas B\Lamdha Maks Eugenol.DSW

Software version: 3.00(339)

Operator: Rika

Sample Name: Eugenol

Collection Time 4/25/2016 1:08:00 PM

Peak Table

Peak Style Peaks

Peak Threshold 0.0100

Range 800.0nm to 200.0nm

Wavelength (nm) Abs

________________________________

313.0 10.000

311.0 10.000

307.1 10.000

303.9 4.404

302.0 10.000

299.1 10.000

295.0 10.000

292.0 10.000

287.0 5.067

285.0 10.000

281.0 5.245

277.0 10.000

271.9 10.000

268.9 3.358

266.0 3.664

264.1 3.290

260.9 10.000

257.0 10.000

254.9 10.000

252.0 10.000

248.0 3.522

242.1 10.000

240.0 3.469

237.1 10.000

233.0 3.914

230.0 10.000

227.0 4.099

Hasil spektra menunjukkan bahwa panjang gelombang maksimum senyawa eugenol hasil isolasi adalah 227 nm dengan absorbansi maksimum 4,099. Spektra eugenol menunjukkan transisi π-π*, sehingga bergeser ke arah panjang gelombang yang lebih besar (batokromik), hal ini akibat pengaruh pelarut yang digunakan yaitu etanol yang lebih bersifat polar sehingga menggeser panjang gelombang aslinya. Selain itu dilakukan perhitungan panjang gelombang maksimum eugenol menggunakan aturan woodward fisher. Hasil perhitungan berdasarkan struktur eugenol yang memiliki sistem aromatis dengan Base value 246 nm, gugus –OH (para) 25 nm, gugus -O- (orto) 11 nm, dan alkil (para) 10 nm adalah sebesar 292 nm.

Eugenol standar memiliki panjang gelombang maksimum sekitar 285 nm. Perbandingan ʎ maksimum eugenol hasil isolasi dalam penelitian tidak sesuai dengan standart eugenol. Hal ini dimungkinkan eugenol hasil isolasi yang belum murni, selain itu ditandai hasil spektra yang menghasilkan banyak puncak yang tidak dikenal sehingga mengganggu analisa eugenol itu sendiri.

4.5 Analisis eugenol hasil isolasi dengan spektrofotometer Inframerah

Eugenol hasil isolasi dianalisis dengan menggunakan spektrofotometer IR untuk mengetahui gugus fungsi spesifik yang terdapat pada eugenol. Hasil isolasi yang diperoleh apakah sesuai dengan gugus yang terdapat pada eugenol. Hasil spektrofotometer IR ditunjukkan dengan spektra berikut:


	$Description: C:\Users\ASUS\Documents\eugenol.gif$

Gambar 4.5 Hasil analisis senyawa eugenol dengan spektrofotometer IR

Spektra hasil spektrofotometer IR untuk eugenol diatas memiliki gugus fungsi antara lain:

No.	Bilangan Gelombang (cm^-1)	Gugus fungsi
1.	3300	OH
2.	3100-3000	Csp₂H
3.	2900	Csp₃H
4.	2000-1800	Aromatik substituen 1,2,4-
5.	1600 dan 1475	C=C aromatik
6.	1200-1000	C-O-C
7.	1100	OH sekunder
8.	900 dan 800	OOP aromatik substituen 1,2,4-

Tabel 4.1 Hasil analisis gugus fungsi senyawa eugenol dengan spektrofotometer IR

Berdasarkan data gugus fungsi spesifik yang terdapat pada spektra IR tersebut menunjukkan bahwa spektra tersebut merupakan eugenol.

4.6 Identifikasi Senyawa Eugenol dengan H-NMR

Identifikasi H-NMR dilakukan untuk memastikan struktur eugenol yang sudah terbaca dalam spektrofotometer IR. Hasil IR kadang masih menunjukkan hasil tidak jelas atau sedikit rancu sehingga perlu dilakukan analisis dengan H-NMR untuk memperkuat hasil yang telah diperoleh dari spektrofotometer IR. Analisis dengan H-NMR menunjukkan spektrum seperti terlihat di bawah ini:

Gambar 4.6 Hasil identifikasi senyawa eugenol dengan H-NMR

Hasil spektra H-NMR senyawa hasil isolasi eugenol menunjukkan hasil sebagai berikut:

Puncak	d (ppm)	Sifat puncak	Jumlah proton	Asal proton
A (paling kanan)	3,2 ppm	Singlet	2	CH₂=
B	3,9 ppm	Singlet	3	Benzena
C	4,9 ppm	Triplet	2	-CH₂-
D	5,7 ppm	Triplet	1	CHO-CH₂
E	6,6 ppm	Singlet	1	OCH₃

Tabel 4.2 Hasil analisis senyawa hasil isolasi eugenol dengan H-NMR

Hasil tersebut menunjukkan bahwa dari identifikasi H-NMR ditunjukkan adanya gugus CH₂=, Benzena, -CH₂-, CHO-CH₂dan OCH_3.Jika digambarkan dengan struktur senyawa, maka diperoleh hasil sebagai berikut dengan nama senyawa (4-alil-2-metoksifenol):

(4-alil-2-metoksifenol)

Gambar 4.7 Struktur senyawa eugenol

4.7 Hasil Analisis Senyawa Hasil Isolasi Eugenol dengan Mass Spectrometry (MS)

$Description: Description: C:\Users\nin.nineeleven\AppData\Local\Microsoft\Windows\Temporary Internet Files\Content.Word\C360_2015-05-19-16-16-57-788.jpg$ Tahap selanjutnya untuk membuktikan kemurnian eugenol dari hasil isolasi menggunakan spektroskopi massa. Pada spektroskopi massa dapat diketahui nilai berat molekul dari senyawa yang dianalisis dan dibandingkan dengan massa eugenol standar. Eugenol mempunyai berat molekul sebesar 164 m/z dengan rumus molekul C₁₀H₁₂O_2.Hasil analisis spektroskopi massa didapatkan sebuah spektra sebagai berikut :

Gambar 4.8 Hasil analisis senyawa eugenol hasil isolasi dengan MS

Berikut adalah hasil pola fragmentasi dari senyawa eugenol hasil isolasi dari minyak cengkeh:

e^-

m/z = 164

m/z = 149

m/z = 164

m/z = 131

m/z = 137

m/z = 135

m/z = 121

m/z = 103

m/z = 91

m/z = 77

BAB V

PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Senyawa eugenol dapat diperoleh dengan cara pemurnian minyak cengkeh dengan kromatografi kolom dan mengisolasi minyak cengkeh dengan menggunakan ekstraksi pelarut berupa ekstraksi asam basa. Cara yang dapat dilakukan dengan penambahan larutan NaOH dan HCl pada minyak cengkeh.

2. Sifat fisika senyawa eugenol dapat dicari dengan pengukuran densitas senyawa eugenol. Densitas diperoleh dari pembagian antara massa eugenol dengan volume eugenol yang telah diisolasi. Densitas minyak hasil perkolasi 1,106 gr/mL dan hasil isolasi eugenol 1,109 gr/mL. Sedangkan sifat kimia eugenol hasil isolasi dapat di ketahui dengan adanya penambahan KMnO₄ yang membuktikan adanya ikatan rangkap aromatis dalam hasil isolai eugenol. Hal tersebut menunjukkan adanya senyawa eugenol dala larutan hasil isolasi

3. Analisis Eugenol hasil isolasi dengan menggunakan instrumen adalah sebagai berikut: hasil pengukuran serapan senyawa eugenol hasil isolasi minyak cengkeh dengan spektrofotometer UV-Vis yakni menunjukkan λ maksimum 230 nm. Hasil interpretasi spektra IR menunjukkan adanya gugus fungsi penyusun senyawa eugenol. Hasil H-NMR menunjukkan 5 signal yang menunjukkan adanya eugenol. Dan hasil puncak pada MS yang memiliki kelimpahan paling tinggi yaitu 149, 131, 103, dan 77 m/z.

5.2 Saran

Proses berjalannya praktikum kurang teratur, mungkin ini salah satu pengaruh hasil percobaan, maka saya sarankan agar praktikum berjalan dengan teratur sehingga hasil percobaan dapat diperoleh dengan maksimal.

DAFTAR PUSTAKA

Badan Standarisasi Nasional. 2006. Standar Nasional Indonesia Minyak Daun Cengkeh SNI 06-2387-2006.

Dian Malini (2006). 20 ramuan esensial nusantara untukcantik dan bugar. ISBN 9797814157.

Kardinan, A. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta: Agromedia Pustaka.

Mustikarini, S. 2007. Sintetis ionofor 5-kloro-2-4-2- trihidroksiazobenzena dan studi infregnasi kopoli (Eugenol-DVB) dengan ionofor. Skripsi. Surakarta: Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Sebelas Maret.

Pramod, K., S.H. Ansari and J. Ali. 2010. Eugenol: a natural compound with
versatile pharmacological actions. Natural Product Communications 5(12) : 1999-2006.

Prianto, H, Retnowati, R, dan Juswon, U. 2013. Isolasi dan Karakterisasi dari minyak bunga cengkeh Kering Hasil Destilasi Uap. Kimia syudent journal. 1(2): 269-275.

Sediawan, Wahyudi. 2003. Peningkatan Recovery Isolasi Eugenol dari Minyak Daun Cengkeh dengan Penggunaan NaOH Berlebih dan Solven Organik n-Hexane. Yogyakarta : Universitas Gajah Mada.

Sharma, S.K., V.K. Srivastava and R.V. Jasra. 2006. Selective double bond isomerization of allyl phenylmethers catalyzed by ruthenium metal complexes. Journal of Molecular Catalysis A : Chemical 245 : 200-209

Sri. 2004. Meningkatkan Kualitas Minyak Cengkeh Rakyat dengan Larutan NaOH. Yogyakarta : Jurusan Teknik Kimia UPN Veteran.

LAMPIRAN 1

DIAGRAM ALIR

1. Perkolasi Minyak Cengkeh dengan Kromatografi Kolom

- Diambil 100 mL minyak cengkeh

- Lempung diaktivasi dengan dioven selama 30 menit

- Lempung aktif dimasukkan dalam kromatografi kolom

- Divakum dengan pompa vakum

- Minyak cengkeh dimasukkan ke dalam kromatografi kolom yang berisi lempung aktif

Hasil

Diperkolasi selama 24 jam

2. Ekstraksi Eugenol dari Minyak Cengkeh

- Diambil hasil perkolasi minyak cengkeh

- Dimasukkan dalam beaker glass

- Ditambahkan NaOH dan diaduk terus menerus sampai larutan bersifat alkalis

- Ditambahkan air jika menggumpal

- Dipanaskan diatas water bath sampai mencair

Ekstrak Cair

Diperkolasi selama 24 jam

- Diambil jika jumlah eugenolnya sedikit - Ditambahkan HCl sampai pH 3

Hasil

- Diambil - Ditambahkan 25 Petroleum eter

Hasil

3. Uji Sifat Fisika

- Dituangkan ke dalam piknometer 1 mL (sebelumnya piknometer 1 mL ditimbang massanya)

- Ditimbang massanya

Hasil

4. Uji Sifat Kimia

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3 tetes

- ditambahkan 1 mL etanol

- Ditambahkan 1 mL KMnO₄

Hasil

5. Identifikasi Hasil Isolasi Eugenol dengan Spektrofotometer UV-Vis

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 1 mL Ditimbang massanya

- diencerkan dengan 5 mL etanol

- Diukur hasil panjang gelombangnya dengan spektrofotometri UV-Vis

Hasil

LAMPIRAN 2

PERHITUNGAN

1. Rendemen isolasi Eugenol

Diketahui :

V_awal: 22 ml

V_akhir: 17,8 ml

Ditanya R...?

Dijawab :

R = V_awalx 100 %

V _akhir

= 17,8 ml x 100%

22 ml

= 80,9%

2. Densitas minyak cengkeh hasil perkolasi

Diketahui :

Massa minyak hasil perkolasi : 1,106 gram

V piknometer : 1 mL

Ditanya massa jenis....?

Massa jenis = Massa eugenol

V_akhir

= 1,106 gram

1 ml

= 1,106 g/mL

3. Densitas Eugenol hasil isolasi

Diketahui :

Massa eugenol : 21,1810 gram

Ditanya massa jenis....?

Massa jenis = Massa eugenol

V_akhir

= 1,109 g

1 ml

= 1,109 g/mL

4. Panjang gelombang berdasarkan hukum Lamber-Beer

Ring residu : 246 nm

-OH (Para) : 25 nm

-O- (Meta) : 11 nm

Sisa Alkil (Para) : 10 nm

Panjang gelombang Maks. : 292 nm

LAMPIRAN 3

LEMBAR IDENTIFIKASI BAHAYA DAN PENILAIAN RESIKO

KEGIATAN PRAKTIKUM MAHASISWA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UIN MAULANA MALIK IBRAHIM MALANG

IDENTIFIKASI BAHAYA DAN PENILAIAN RESIKO

PRAKTIKUM ORGANIK LANJUT

Jumlah halaman : 1

JUDUL PENELITIAN : ISOLASI KURKUMIN DAN DERIVATNYA DARI KUNYIT

Tahapan Kerja Penelitian

Potensi Bahaya

Upaya Pengendalian

Level

Tingkat Bahaya

(R x P)

Resiko (R)

Peluang (P)

Preparasi kromatografi kolom dengan memasukkan glass wool

a. Bahan glass wool terbuat dari serpihan kaca yang sangat kecil yang dapat menembus kulit hingga pembuluh darah

- Hati-hati saat memasukkan glass wool

- Pastikan memakai APD lengkap terutama sarung tangan

Preparasi kromatografi kolom dengan aktivasi lempung dalam oven selama 30 menit

a. Oven yang digunakan bisa meledak

- Hati-hati ketika mengoperasikan oven jangan sampai lalai

Pengisian lempung teraktivasi dan minyak cengkeh dalam kolom kromatografi

a. Minyak cengkeh bisa tumpah dan mengenai anggota tubuh

b.Lempung dalam bentuk serbuk mengepul

- Hati-hati saat menuangkan minyak cengkeh dan lempung

- Gunakan masker

Kromatografi kolom yang telah diisi divakumkan

a. Pemvakuman yang berlebih atau tidak terkontrol bisa menyebabkan kolom pecah

- Hati-hati saat kolom divakumkan

Minyak hasil perkolasi ditambahkan NaOH

a. NaOH bersifat korosif sehingga menyebabkan luka pada kulit jika terkena

b. pipet yang digunakan jatuh dan larutan yang di dalamnya tumpah mengenai tangan

- Hati-hati saat memipet NaOH

- Memakai sarung tangan saat melakukan pemipetan dan dilakukan di lemari asam

Pemanasan minyak hasil perkolasi pada suhu 100˚C

a. Pemanasan berlebihan menyebabkan keluarnya asap, jika terkena tangan bisa melepuh

- Hati-hati saat pengaturan suhu pemanasan

Ditambahkan HCl

a.HCl bersifat korosif sehingga menyebabkan luka pada kulit jika terkena

b. pipet yang digunakan jatuh dan larutan yang di dalamnya tumpah mengenai tangan

- Hati-hati saat memipet HCl

- Memakai sarung tangan saat melakukan pemipetan dan dilakukan di lemari asam

Pemisahan hasi ekstraksi minyak cengkeh dengan corong pisah

a. Corong pisah yang digunakan untuk memisahkan lapisan bisa pecah dan larutan di dalamnya tumpah mengenai tangan jika tekanan dalam corong pisah tidak terkontrol

- Hati-hati saat menggunakan corong pisah

- Atur tekanan dalam corong pisah dengan cara mengeluarkan gas dari krannya

Hasil isolasi eugenol diuji sifat fisika dengan piknometer 1 mL

a. Piknometer yang dipegang bisa jatuh dan pecah

- Hati-hati saat menggunakan piknometer

10.

Hasil isolasi eugenol diuji sifat kimia dengan menambahkan larutan etanol dan KmnO₄

a. Larutan etanol dan KmnO₄ bersifat korosif, oksidatif, dan volatil

- Gunakan APD masker dan sarung tangan

- Cari tempat yang tidak berangin

11.

Dimasukkan hasil isolasi eugenol dalam kuvet lalu dianalisa denagn spektrofotometer UV-Vis

a.kuvet yang dipegang bisa jatuh dan pecah

- Gunakan APD sarung tangan

- Hati-hati saat memegang kuvet dan menuangkan larutan ke dalam kuvet

KETERANGAN

RESIKO - merupakan suatu nilai yang ditetapkan untuk menentukan suatu tingkatan dampak/akibat

berdasarkan keparahan yang disebabkan oleh kecelakaan kerja

PELUANG - merupakan suatu nilai yang ditetapkan untuk menentukan tingkat frekuensi

terhadap kejadian kecelakaan kerja

Level-1

Tidak ada cedera, kerugian biaya rendah, kerusakan peralatan ringan

Level-1

Hampir tidak pernah terjadi

Level-2

Cedera ringan (hanya membutuhkan P3K), peralatan rusak ringan

Level-2

Frekuensi kejadian jarang terjadi waktu tahunan

Level-3

Menyebabkan cidera yang memerlukan perawatan medis ke rumah sakit, peralatan rusak sedang

Level-3

Frekuensi kejadian sedang dalam waktu bulanan

Level-4

Menyebabkan cidera yang menyebabkan cacatnya anggota tubuh permanen, peralatan rusak berat

Level-4

Hampir 100 % terjadi kejadian tersebut

Level-5

Menyebabkan korban jiwa (kematian), peralatan rusak berat

Level-5

100 % kejadian pasti terjadi

TINGKAT BAHAYA - merupakan hasil perkalian dari Resiko (R) dan Peluang (P) sebagai tetapan tingkat bahaya dari suatu pekerjaan yang dilakukan

SKOR :

1-4

Rendah

Masih dapat ditoleransi

5-10

Sedang

Dikendalikan sampai batas toleransi

11-25

Tinggi

Pemantauan intensif dan pengendalian

disusun oleh :

telah diperiksa oleh :

telah disetujui oleh :

Mahasiswa Peneliti

Pembimbing Utama

Konsultan

Ketua Jurusan

Tanggal

03 Mei 2016

Tanda Tangan

Nama

NIM/NIP

LAMPIRAN 4

Nama bahan	Sifat fisika	Sifat kimia	Bahaya	Penanganan
Asam Klorida	1. cairan tak berwarna 2. berbau tajam 3. memiliki densitas 1,9 gr/cm	1. RM : HCl 2. Mr : 36,5 gr/mol 3. pH<1 span=""> 4. tl : -114^oC 5. td -84,9^oC	1. korosif 2. iritasi kulit dan mata	1. jauhkan dari benda yang akan mengakibatkan korosif 2. segera bilas dengan air yang mengalir selama 10 menit
Kalium Permanganat	1. padatan Kristal 2. berwarna ungu kehitaman 3. mengkilap	1. RM : KMnO₄ 2. Mr : 158, 04 gr/mol 3. Tl : 240^oC	1. Mudah terbakar 2. Bahaya jika tertelan	1. Hindari dari percikan api 2. Menggunakan masker dan jauhkan dari anak-anak
Natrium Hidroksia	1. Pdatan hitam keabu-abuan 2. tak berbau	1. RM : NaOH 2. Mr : 40 gr/mol 3. Tl : 318^oC 4. Td : 1390^oC	1. Mudah terbakar 2. Iritasi kulit dan mata	1. Hindari dari percikan api 2. segera bilas dengan air yang mengalir selama 10 menit
Etanol	1. Cairan tak berwarna 2. Berbau khas 3. Larut dalam air	1. RM : C₂H₅OH 2. Tl:-117,3^oC 3. Td :78,5 ^oC 4. Tl :-117,3 ^oC 5. Td : 78,5 ^oC	1. Iritasi kulit 2. Iritasi mata 3. Mudah terbakar	1. segera bilas dengan air yang mengalir selama 10 menit 2. Hindari dari percikan api
Eugenol	1. Cairan berwarna kuning kecoklatan 2. memiliki ndeks bias 1,534-1,538	1. RM : C₁₀H₁₂O₂ 2. Mr : 164,21 gr/mol	1. Bahaya jika tertelan	1. Menggunakan masker dan jauhkan dari anak-anak

MSDS

Search This Blog

allmylifemuchsin

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK LANJUT : EUGENOL

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

pengertian akhlak secara epistemologi dan terminologi dan kaitannya dengan etika, moral, kesusilaan atau kesopanan

pembagian tasawuf dan tokoh-tokohnya